Дальше были детские конкурсы, фестивали, концерты областного значения и прочая атрибутика подающего надежды певца. Учась в десятом классе, артист впервые посетил Москву для участия в фестивале «Чунга-Чанга», посвященном детскому творчеству и тридцатилетию совместной деятельности Юрия Энтина и Давида Тухманова.
Следующая поездка в Москву состоялась после окончания средней и музыкальной школы, когда Билан поехал поступать в училище им. Гнесиных по классу вокала. По ночам артисту приходилось подрабатывать в магазине United Colors Of Benetton, с утра — учеба, параллельно реализация творческих желаний.
Учась на третьем курсе, на вечеринке «YES!», Дима со своей подругой и однокурсницей Сашей Савельевой (которая впоследствии победила на «Фабрике Звезд»), знакомятся с Юрием Айзеншписом. «Я понял, что это шанс, который нельзя упустить и просто начал петь — на меня обратили внимание. Зная, что таких желающих как я тысячи, так или иначе, Юрий Шмильевич оставил мне номер своего телефона». Позже состоялась их встреча на студии, где как раз была не задействована композиция «Малыш» Ильи Зудина из группы «Динамит». Спев эту композицию, все единогласно признали, что Билан обладает необыкновенным талантом.
В 2003 г. Дима заканчивает Гнесинское училище, а в конце октября состоялась презентация дебютного альбома певца «Я ночной хулиган».
14 октября 2004 г. состоялась презентация второго альбома «На берегу неба» в «Night Club Infiniti». В записи этого альбома приняли участие зарубежные композиторы Шон Эскоффери, Диан Уоррен, уже более 20 лет работающая с мировыми звездами первой величины, среди которых: Селин Дион, Уитни Хьюстов, Мэри Джи Блайдж, Рики Мартин и многие другие.
20 сентября 2005 на 61 году жизни умирает Юрий Шмильевич Айзеншпис от сердечного приступа. «Я благодарен Юрию Шмильевичу за всё, что он для меня сделал. Это был великий человек и продюсер. Он сыграл огромную роль в моей жизни и творчестве».
Этот год для Димы Билана стал как триумфальным, так и печальным в его карьере. Поэтому третий альбом, презентация которого состоялась в апреле 2006 года, будет посвящена первому и единственному российскому продюсеру Юрию Шмильевичу Айзеншпису.
По выбору жюри в 2006 году на конкурс «Евровидение-2006», как представитель от России был выбран Дима Билан. Выбранная песня «Never let you go» («Никогда не отпущу тебя») как оказалось позже, была не случайной, оправдала все надежды и стала мировым хитом. Автор музыки: Александр Лунев, автор слов: Карен Кавалерян. В полуфинале Дима выступал под номером «13». Не смотря на все предрассудки несчастливого числа Билан успешно проходит в финал. В финале конкурса «Евровидение — 2006» Дима Билан занимает почетное второе место, уступая лишь Финляндии, недобрав 44 очка до победы.
C октября 2005 года Яна Рудковская протягивает руку помощи Диме Билану, и становится ему не просто другом, но и наставником в одном лице. В течении 8 месяцев упорного труда создается профессиональная команда, начинается активный промоушен артиста.
21 июля 2006 года состоялась презентация долгожданного третьего по счету альбома Димы Билана «Время-река».
9 марта 2008 года путем народного голосования был выбран кандидат на представление нашей страны на международном конкурсе Евровидение 2008. Им снова стал Дима Билан. Имено он с жизнеутверждающей композицией «Believe», что означает «верить», будет представлять нашу страну на этом важном международном конкурсе. В конце марта прошли съемки нового клипа Димы Билана на песню «Believe». В клипе непосредственное участие приняли: Евгений Плющенко, Эдвин Мартон, Яна Рудковская.
24 мая 2008 года — Дима Билан выиграл конкурс «Евровидение 2008». Первая победа в этом конкурсе в истории России.
