К десяти годам она уже перебралась на телевидение, а в 12 сыграла свою первую главную роль в кино. Переломным моментом в её карьере можно считать фильм «Чумовая пятница», в котором Линдсей впервые спела пару песен. Успех фильма предрешил дело — уже в 2004 году у Линдсей вышел первый альбом «Speak», и после него и следующего своего фильма «Дрянные девчонки» Лохан превратилась из юной многообещающей актрисы в полноценную героиню светских сплетен и таблоидов, практически в духе Пэрис Хилтон.
Линдсей никогда не ходила ни в какие дорогие частные школы — она обучалась только в обычных школах, как и все остальные дети (то есть, в те моменты, когда она не была занята на съемочной площадке очередного сериала). Свою первую рекламную съемку, в качестве модели для Ford, Линдсей совершила в три года; потом были съемки для многочисленных журналов, а также для рекламных кампаний. Первые прослушивания юной модели на телевидении неизменно заканчивались провалом, она не переставала их посещать, и в конце концов попала в рекламный ролик компании Duncan Hines. В целом Лохан снялась в шестидесяти с лишним рекламных роликах. Эта работа постепенно привела её к съемкам в телесериалах, и к тому времени, когда в десятилетнем возрасте её взяли на роль в сериале «Другой мир» (роль с таким количеством реплик, какое ещё не приходилось осваивать ни одной десятилетней актрисе, как утверждали авторы сериала), она уже числилась кем-то вроде ветерана телевидения.
Через два года Лохан отказалась от «Другого мира» ради большого экрана — сценаристка Нэнси Мейерс пригласила её в свой режиссерский дебют «Ловушка для родителей» на роль давно разлученных сестричек-близняшек, случайно встречающихся в лагере. Партнерами Линдси по фильму стали знаменитые актеры Дэннис Куэйд и Наташа Ричардсон. Фильм собрал довольно неплохую для семейной комедии кассу, и критика довольно благожелательно оценила игру 12-летней дебютантки. Сразу после «Ловушки» Линдсей предложили роль в новой киноверсии знаменитого мультсериала «Инспектор Гэджет», однако юная актриса выбрала отдых после семимесячных съемок в «Ловушке». После пары не особенно заметных телефильмов и чрезвычайно краткосрочной роли дочки Бетти Мидлер в сериале «Бетти» (Линдсей выпала из проекта после пилотной серии, поскольку съемки переместились из Нью-Йорка в Лос-Анджелес), Лохан снова сорвала банк — она снялась в фильме «Чумовая пятница», где её героиня поменялась телами со своей мамой в исполнении Джеми Ли Кертис. Этот фильм стал одним из самых успешных проектов компании «Дисней» за долгие годы, и талантливую игру Линдсей отметили даже те критики, кто остался не в восторге от фильма.
Сразу за «Пятницей» последовали два фильма, где у Линдсей были главные роли. Первый, «Признания королевы драмы», был встречен довольно прохладно, а вот «Дрянные девчонки» пошли на ура, как у зрителей, так и у критиков. Зато для саундтрека «Признаний» Линдсей сама записала четыре песни, и дело закончилось тем, что у Линдсей на руках оказался подписанный контракт на выпуск нескольких сольных альбомов на лейбле Casablanca Records, управлял которым сам Томми Моттола, бывший глава Sony Music Entertainment. Дебютный альбом Линдси «Speak» вышел в свет в декабре 2004-го и уже к началу 2005 года был признан платиновым. Несмотря на то, что первый сингл «Rumors» (посвященный, ни много, ни мало, тяготам «звездной» жизни) был клубным поп-треком весьма в духе Бритни Спирс, остальной материал альбома был выдержан в более поп-роковом ключе. После успеха альбома Линдсей вернулась в «Дисней», сыграв в ещё одном римейке, фильме «Сумасшедшие гонки» о знаменитом «диснеевском» персонаже, разумном «фольксвагене» по имени Херби. Ровно через год после выпуска её дебютного альбома Лохан выпустила и вторую пластинку, названную «A Little More Personal (Raw)». Материал вполне соответствовал названию (в переводе пластинка называлась «Чуть более лично») — Линдсей стала сама писать тексты о том, что происходит в её жизни, а первый сингл «Confessions of a Broken Heart» была посвящена уходу её отца из семьи. Линдсей также сама поставила по собственному сценарию клип на эту песню, а в главной роли в нем снялась её сестра Али.
Ещё до выпуска двух вполне удачных в коммерческом плане пластинок Линдсей оказывалась в поле зрения различных таблоидов. Началось это ещё в 2003 году, когда желтая пресса раструбила историю «драки» Линдсей с другой юной «звездочкой» Хиллари Дафф, якобы из-за внимания бойфренда Аарона Картера. Позже, однако, и Дафф, и Лохан заявляли, что никакой вражды между ними не было. В 2005 году имя Лохан практически не пропадало со страниц всяческих околоразвлекательных изданий — газеты то обсуждали три аварии, что случились с Линдсей за один год, то её фотографии в купальнике, сделанные папарацци (частой темой становилась грудь Линдсей и тот факт, настоящая она или нет; Линдсей всякий раз утверждает, что да). Часто обсуждалась и страсть юной актрисы к вечеринкам, часто в компании с другими юными особами, известными своими тусовочными привычками, например, Николь Риччи или Пэрис Хилтон. В свое оправдание Линдсей всегда говорила, что «мы просто ходим и веселимся, ничего такого» — однако к 2006 году она уже упоминала, что пару раз принимала наркотики, а в конце 2006 и вовсе легла в клинику, чтобы бороться со своей привычкой к алкоголю.
В одном из интервью Линдсей заявила, что хочет, чтобы её принимали серьезно. «Ненавижу, когда меня называют королевой тинейджеров», призналась она. «Я хочу, чтобы меня воспринимали просто как актрису». В попытках достичь этого она стала сниматься в фильмах серьезных режиссеров — так, в 2006 году она появилась в небольшой роли в последнем фильме легендарного режиссера Роберта Олтмана «Компаньоны», где сыграла дочку кантри-певицы (Мэрил Стрип). Она также стала сниматься в драме «Да здравствует Джорджия» вместе с Джейн Фондой, но снова попала в скандал — на съемках она свалилась с истощением и была доставлена в больницу. Продюсеры фильма обвинили её в непрофессионализме, назвав причиной её истощения постоянные вечеринки всю ночь напролет. В ответ мать Линдси выступила с заявлением, что у Линдсей случился приступ астмы, и что продюсеры сами виноваты в невнимательном отношении к своим актерам.
